Феодосия - провинция на краю огромной империи - находилась в запустении и оставалась незначительным городком до конца XIX века.

Однако в период летнего сезона в городе выступали две "странствующие" труппы: русская под управлением Любимова-Дыркача и еврейская под управлением Крика.

И только после того, как была проложена железнодорожная ветка и в 1899 году завершено строительство нового морского порта, началось промышленное развитие и рост Феодосии.
Феодосия в начале XX века представляла собой красивый, благоустроенный и оживленный город. Средневековые памятники архитектуры, аркады старых домов, улицы, замощенные гранитом, фонтаны, обилие небольших кофеен и магазинов, морские павильоны придавали ему очарование южного приморского города. "...сказка из Гауфа, кусочек Константинополя", - так назвала Анастасия Цветаева Феодосию.
Красивейшей улицей города была Итальянская.

Недостаток профессиональных зрелищ до какой-то степени восполнялся любительскими спектаклями в залах мужской и женской гимназии, устраиваемыми с благотворительными целями. Чаще всего сборы поступали в пользу необеспеченных учеников. В репертуаре таких спектаклей были легкие водевили или легкие пьесы, после которых проводились танцы...

Спектакль "Ревизор" Н. Гоголя состоялась на сцене городского концертного зала 2 февраля 1896 года. Играли ученики мужской и женской гимназий. Для провинциальной Феодосии это было событием. Была напечатана программа.
Через несколько дней состоялось фотографирование восьми сцен из спектакля. В роли городничего - Максимилиан Волошин. И десятки лет спустя некоторые феодосийские театралы горько его упрекали: «Вы не по своей дороге пошли – в литературу – Ваш путь был совершенно ясен, Вам надо было по окончании гимназии поступать в театр». В годы учёбы Волошин участвовал в гимназических постановках «Женитьбы», «Горе от ума». В гимназии Волошин получил опыт режиссёрской работы: по инициативе учителя словесности Ю. А. Галабутского он поставил для очередного гимназического вечера сцену из тургеневского «Бежина луга» в исполнении учеников младших классов.

Приезжие гастрольные коллективы далеко не всегда хорошо посещались. Контингент любителей театра был всегда весьма ограничен. Его хватало лишь на одну постановку. Чтобы в городе продержаться подольше, артистам надо было иметь большой репертуар, ежедневно менять программу.
В Феодосии до революции выступали оперные коллективы. Первый ставил "Евгений Онегин", "Фауст" и "Демон" в концертном исполнении, без декораций, костюмов, хора, балета. Артисты просто выходили на сцену, убранную в сукна и пели, что им полагалось. Второй коллектив ставил оперетты полностью, но только под аккомпанемент трио.

Эти спектакли расшевелили феодосийскую публику, усилился интерес к театральному искусству. Несколько позднее приезжал ансамбль оперетты лилипутов, повторивший "Сильву" и "Марицу" также успешно тем более, что спектакли шли в исполнении крошечных артистов".

А. Ермолинский вспоминает в своих мемуарах, что новое здание городского театра было построено между 1908 и 1911 годами на углу Итальянской и Греческой улиц (Горького и Чапаева). Вход был с Греческой улицы. Широкая лестница вела на второй этаж, где справа находилось неуютное, квадратное фойе, а слева протянулся вдоль итальянской улицы длинный зрительный зал, «грубо оштукатуренный прямоугольник» без какого-либо намека на ложи, бенуары, бельэтаж. Несколько последних рядов находились на возвышении, что называлось балконом. Видимо, у города не хватило средств на отделку, но, впрочем, это соответствовало и тем постановкам, что давались на сцене…
20 февраля (5 марта) 1917 г. в здании Городского театра состоялось последнее, перед Февральской революцией заседание Феодосийской городской думы (цензовой).

В числе лучших актеров феодосийцы выделяли Туманову, Никитенко, Полтавку, Прохоровича, Тогаева, Чалого.
В декабре 1913 г. прошли 7 спектаклей, а доход с каждого из них составил в среднем по 250 руб. А бенефис Прохоровича дал свыше 600 руб. прибыли.
В 1914 г. с сильной драматической труппой выступал известный в Феодосии деятель А. К. Рейнеке.
Журналист В. Д. Гейман писал: "Прогрессирование театрального дела в Феодосии, несомненно, можно считать фактом установленным". Подтверждением тому может служить обширный репертуар в мае - июле 1914 г.: "Старческая любовь", "Свадьба" А. Чехова, "Мирра Эфрос" Я. Гордина, "Таланты и поклонники" А. Островского и другие.
В июле 1914 г. в память о десятилетии со дня смерти А. П. Чехова, труппа А. К. Ренеки предложил постановку "Дяди Вани". В числе лучших актеров - Н. Н. Волохова, Е. А. Нелидова, А. Г. Крамов.

Иногда приезжали кочующие коллективы артистов из Москвы, Петербурга, Киева, Одессы. В одно лето гастроли итальянской оперной труппы в ратуше. Они разделили общую участь всех гастролеров и с трудом могли выехать из Феодосии.
В театре-цирке И. Безкоровайного в 1914 г. выступала оперная передвижная труппа Д. Южина. Однако сборы со спектаклей были слабые, и гастроли быстро закончились.
В Городском Лазаревском сквере "подвизался симфонический оркестр А. Б. Брыскина, имевший у горожан большой успех".

В декабре 1913 года в городском театре выступала приехавшая из Керчи труппа Самарина-Волжского (Левинского) Арнольда Марковича. Творческий путь он начал в Вильно в 1898 как актёр на роли молодых любовников и простаков. В 1904, после окончания драматической школы в Киеве, начал режиссёрскую деятельность, держал антрепризу в Керчи, Таганроге, Харбине.
Разразившаяся война с Турцией похоронила планы феодосийских театралов. Осенью 1914 года были прекращены даже любительские постановки. И все же к концу 1914 г. в "Театре Иллюзий" группой любителей сценического искусства из местных жителей (Э. Кюнэ, И. Портновым и П. Орловым) были организованы спектакли.

Начало ХХ века было ознаменовано активным проникновением в жизнь кинематографа. В Феодосии был открыт "Театр живых картинок" - "Иллюзион", расположенный на ул. Итальянской около фонтана Айвазовского. В документах он именуется "Театр иллюзий", который содержал владелец магазина пишущих машинок караим Вениамин Бабакаевич Бобович неподалеку от «фонтана Айвазовского» (позднее он назывался «Спартак»).
В театре "Иллюзион". выступали единичные гастролеры - куплетисты, сатирики, солисты-музыканты.
Поначалу чаще других приезжали украинские коллективы оперетты, исполнявшие "Запорожец за Дунаем", "Наталку-Полтавку", "Вий" по Гоголю.

С установлением Советской власти начали возникать разные клубы, каждое ведомство и хозяйство имело свой клуб. В крупных клубах ставились небольшие спектакли. При партклубе, находившимся в здании бывшего Петроградского банка (Дом культуры), был организован клуб народных инструментов. Руководителем был скрипач и мандолист Константин Лавров.

В начале 20-х годов "Европейская" гостиница полностью была предоставлена профсоюзам. Союз Рабис (работников искусств) объединил круг людей, причастных ко всем видам искусства, большинство из которых были музыкантами.
Из вокалистов-профессионалов, была только певица Курбская (настоящая фамилия Белокобылова или Белокобыльская, работница табачной фабрики Стамболи. Она обладала приличным сопрано и сценической внешностью. На сцену она выходила с достоинством, была популярна и заслуживала аплодисментов.
Из артистов балета: балетмейстер Омаров, сестры Багдановы, балерина Раевская, сестры Бакановы, но они были далеки от совершенства.
Ставили гоголевского "Ревизора". Поставил его Кожевников (он был приезжий), он же играл городничего. Хлестакова играл немного вертлявый Бестужев. Наверное это был его псевдоним. Его амплуа был герой-невростеник. Чиновников играли артисты Максимович, Шакай, Гримальский, Ленский, Шамов.

Чаще других наведывались одиночные артисты эстрады, преимущественно куплетисты. Они выступали в кинематографах после демонстрации фильмов. В этих случаях на каждый билет насчитывался пятачок. Такая система называлась "работать на верхушках". Их выступления афишировались отдельно, и рекомендовали их как популярных юмористов, злободневных сатириков, любимцев публики.
В эти годы в Феодосии по разным причинам оказались видные представители русской интеллигенции: писатели и поэты, музыканты и композиторы. Самыми замечательными и запоминающимися были выступления очень популярной тогда эстрадной певицы Изы Кремер, эмигрировавшей из Крыма сначала в Константинополь, а затем во Францию, гастролировавшую по многим странам мира, приобретя мировую известность.
В конце 30-х годов практически прекращает публичные выступления. Исключение было сделано только в одном единственном случае - перед главами СССР, США и Великобритании, прибывшими на Тегеранскую конференцию 1943 года в день рождения Черчилля, пригласившего певицу для Иосифа Сталина.

Еще в 1916 году начались гастроли А. Вертинского по городам России, но вначале он выступал в программах театра миниатюр, исполняя несколько песен. Легенда века - певец, поэт, композитор и артист Александр Николаевич Вертинский, «поэт, странно поющий свои стихи, ни на кого не похожий, небывалый». Он не был принят в статисты МХАТа, эпизодические съёмки в кино, работа в маленьком театре миниатюр, наступившая война и медицинская служба, – всё это не помешало проявиться его истинному таланту.
Вертинский пел И. Северянина, Н. Гумилева, Ф. Сологуба, А. Блока, М. Волошина...
28 декабря 1917 г. в зале гимназии Гергилевич был аншлаг. Пел «Русский Пьеро». В этот период он отказался от маски Пьеро и начал выступать в концерном фраке. выступал со своими миниатюрами в Феодосии 28 декабря 1917 года.
Вертинский пел на стихи И. Северянина, Н. Гумилева, Ф. Сологуба, А. Блока, М. Волошина...

А в «Спартаке» (бывшем «Иллюзионе») выступала труппа из «бродячих артистов оперетты», сколоченная супругами Алексеевым и Тельской. Они представляли «Гейшу», «Жриц огня», «Тайны гарема» и прочие душещипательные музыкальные истории. И «желающих приобщиться» к искусству, конечно, хватало. Билет можно было приобрести не только за деньги, но и за десяток яиц, творог или масло.

К сожалению, в 1920-1921 годы очень многие покинули Феодосию, в отчаянии отправившись в другие города навсегда. А те, кто остались, какое – то время видели афиши: «Жрица огня – Ядвига Приклонская», «Балерина Райская в танцах «оборотень» и «неудачное свидание»», «Певица Курбская с известными песнями «Кирпичики», «Шахта №13» и популярными романсами».